L'elegante palazzo ogivale in pietra grigia dei Tolomei domina la piazza antistante alla Chiesa di S.Cristoforo, che prende appunto il nome da questa nobile famiglia. Si erge isolato dai vicoli della Torre e del Coltellinaio. Severo e leggiadro, stupisce per la facciata dalle intatte linee duecentesche, appena ingentilite nella parte superiore da forme architettoniche rinascimentali. Eppure ad esso non mancano distruzioni e rifacimenti per riparare i danni causati dai Ghibellini. Addirittura pare che in origine il casamento si sviluppasse con il castellare a lato della Chiesa di S.Cristoforo. Secondo il cronista Andrea Dei, esso fu costruito attorno al 1208 ad opera di Tolomeo e di Jacopo di Rinaldo Tolomei. Nel 1267, essendo stati costretti i proprietari all'esilio, il fabbricato subì le ire dei Ghibellini di Provenzan Salvani e fu semidemolito; ma venne totalmente rifatto negli anni 1270-'72, con l'utilizzazione di materiali di recupero raccolti dai ruderi delle case e delle torri dei Salvani, abbattute dopo la vittoria guelfa di Colle (1269).
Pochi anni dopo, nel 1277, la residenza dei Tolomei patì un rovinoso incendio; tuttavia, malgrado questo ed il peso degli anni, l'elegante palazzo, mirabilmente restaurato nel 1971, appare oggi il più bello tra gli edifici nobili di Siena.
Lo stemma dei Tolomei è azzurro con fascia d'argento, accompagnata da tre mezzelune montanti, due in capo e una in punta. I Tolomei furono una delle più antiche e potenti casate senesi. Secondo un'origine favolosa, inventata da coloro che si sono occupati della genealogia della famiglia, i Tolomei discenderebbero dai sovrani d'Egitto; in realtà vennero in Italia al seguito di Carlo Magno. Stabilitisi nel territorio senese, accumularono presto ingenti fortune e furono tra le prime famiglie di banchieri, che esercitarono l'arte del cambio. Possedettero numerose torri e castelli nella Montagnola e fin nella Maremma; ebbero case e torri in Siena. I Tolomei trassero potere anche dal patronato di molte chiese, tra cui quella di S.Cristoforo, che fino al 1274 ospitò le riunioni del maggior Consiglio cittadino.

da "Siena -immagini, testimonianze e miti nei toponimi della città-", di Alberto Fiorini, ed. Alsaba